1960

Jimi si stále více vyšlapával cestu ke svému vysněnému cíli. Zajímavým a zároveň v jeho hudebním životě důležitým místem byl Spanish Castle, místo, které v sobě neslo ducha rock'n'rollu. Spanish Castle byla jedna z nejznámějších tančíren v Seattlu. Dokonce tolik Jimiho oblíbená skupina Fabulous Wailors v tomto místě pořídila záznam z koncertu. Sám Jimi si zde zahrál poprvé roku 1960, když se Rocking Kings stali předskokani jiné kapely. Rocking Kings se stali druhými v soutěži "Celostátní souboj kapel" a získavali čím dál víc příležitostí ke hraní. Jednou z nejoblíbenějších písní lidí, ale i kapel, byla v té době skladba "Louie, Louie". V této době již začaly kapely různě experimentovat se zvukem. Pro Jimiho byly tyto zkušenosti více než zajímavé a se svým zesilovačem a kytarou stále přicházel na to, kolik různých zvuků z nich může získat. Jimi byl mezi skupinami ve Spanish Castle často známý svou vtíravostí. Nebylo neobvyklé, že se snažil dostat do nějaké kapely pod záminkou, že jim půjčí svůj zesilovač, což se špatnou elektřinou tamějšího klubu, mohl být častý jev. Ovšem se zesilovačem musela skupina přijmout i jeho, to byla Jimiho strategie.
S Rocking Kings měli koncerty stále častěji, tak se rozhodli, že vyrazí na turné. Toto "turné" však skončilo pomalu dříve, než začalo a to navíc fiaskem. Především za to mohla nespolehlivost starých aut, která k přesunu používali. Rocking Kings se rozpadli a manažer James Thomas se rozhodl pro vytvoření nové kapely, která se jmenovala Thomas and Tomcats. Jimi už nehrál pouze na kytaru, ale také začal s doprovodnými vokály. Koncertování s kapelou Tomcats považoval za svou, ne zrovna dobře placenou, práci. A tak zatímco si jeho přátelé po ukončení střední školy našli skutečnou práci nebo narukovali k armádě, Jimi se poflakoval po ulicích Seattlu. Al si o svém synovi myslel, že je líný, bez jakékoli chuti do práce. Tento názor nezměnil ani při společném "podnikání". Jimi nesnášel sekání trávy a to, že práce zahrnovala spolupráci s otcem, bylo pouze dalším mínusem. V té době požádal svou přítelkyni Betty Jean o ruku. Ovšem rodiče Betty brali jeho žádost s rezervou. Jimiho finanční situace a Bettyin nízký věk byl pro ně jasnou překážkou. Podmínka sňatku byla, že Betty musí odmaturovat, do té doby se ale může změnit ještě mnoho věcí...