1964
A tak Jimi roku 1964 přijíždí do New Yorku. Oči plné nadšení a hlavu plnou svých plánů a snů. Ovšem realita byla jiná - Jimimu nedopadla dohodnutá práce a musel se o sebe postarat jinak. Samozřejmě, jako mnoho lidí před ním a mnoho lidí potom, Jimiho naprosto uchvátil Harlem. Místo, jehož součástí byla celá černošská kultura. Lidé zde vyhledávali především jazz a blues, a tak Jimi se svým rock'n'rollem příliš neuspěl. V těchto těžkých chvílích většinou Jimiho zachraňovala nějaká žena a v Harlemu tomu nebylo jinak. Tentokrát to byla dívka jménem Lithofayne Pridgeon, většina lidí ji však říkala zkráceně Fayne. Fayne se Jimi líbil obzvlášť pro jeho citlivé a staromódní chování, znala mnoho muzikantů a Jimiho s nimi seznámila. Vztah s Fayne byl založen spíše na vzájemné sexuální přitažlivosti, ale milovala i jeho historky z jihu, které jí i ostatním přátelům tak rád a s nadšením vyprávěl, jinak byl Jimi spíše zamlklý. Jedním z těchto přátel byl i Taharq Aleem. U bratrů Aleemových Jimi nějakou dobu žil, dokonce mu nabídli práci dealera, ale Jimi bez přemýšlení tuto práci odmítl. Zřejmě to však nebylo z žádných morálních důvodů, spíše se Jimi zapřísahl, že se bude vždy živit jako hudebník a měl také úmysl v tom nadále pokračovat. Jestli si ale představoval odstartování své hudební kariéry v NY, tak jak opravdu začala, těžko říct - Jimi doprovázel jednu striptérku při jejích vystoupeních.
Jimi se ptal na práci u nejednoho muzikanta, některé mu dohodila i Fayne, ovšem buď kapela kytaristu už měla nebo o Jimiho nestáli. Jednoho dne se dozvěděl, že kytaristu hledají Isley Brothers. Tato sourozenecká kapela při sledování vystoupení Beatles zjistila, že rock'n'roll se stává celosvětovým hitem a přizvali Jimiho jako kytaristu do své kapely. Jak už to bývalo zvykem, Jimi v kapele brzy zase skončil. Hlavním důvodem bylo zřejmě "omezování" jeho osoby. Jimi se nerad přizpůsoboval komukoliv v čemkoliv. Zdálo se mu, že s Isley Brothers je to spíše kabaretní styl který dělat nechtěl, a tak se v Nashville od kapely trhnul. I tak mu ale tato kapela dala ohromnou zkušenost díky tomu, že natáčeli své singly ve studiu.
Jimi musel za každou cenu prorazit, byl velmi vytrvalý a snažil se udělat vliv na jakoukoliv osobnost, která mu pomůže dál v jeho kariéře. Jednou z nich byl Steve Cropper. Jimi chtěl s Cropperem mluvit, hrát nebo jakkoliv jinak se mu předvést. Svou "misi" nevzdal, až jednoho dne se s ním díky své vytrvalosti a drzosti setkal. Dlouho si spolu povídali a hráli. Cropper byl velmi nadšený z toho, na kolika studiových nahrávkách Jimi hrál. Nemohl ani uvěřit, že byl Jimi součástí i tak úspěšného singlu Dona Covaye "Mercy, Mercy" od B.B.Kinga. Když si ale Jimi půjčil jeho kytaru a ten specifický riff z desky mu přehrál, bylo Cropperovi vše jasné. Měl před sebou kluka s talentem, velkým talentem. Sám Jimi byl Cropperem taky překvapený, ani ve snu by ho nenapadlo, že tak dokonalý zvuk funky může zahrát běloch.
Vše se muselo už jednou prolomit a Jimiho vytrvalost musela být odměněna, brzy se tak stalo. Zrovna když Jimi seděl v jednom ze svých podniků a promítal si opět své kariérní sny, neoslovil ho nikdo menší, než byl člen kapely Upsetters, což byla doprovodná kapela Little Richarda. Sháněl výborného kytaristu a taky ho našel. Když se domluvili, šel ho představit tomu, jenž měl rozhodující slovo. Tím byl samozřejmě Little Richard. Richard ovšem nehodlal přijmout Jimiho bez souhlasu jeho otce Ala. V tu chvíli už nějakou dobu s Alem nežil, ale ani se s ním nijak nekontaktoval, a tak očekával, jak otec o jeho budoucnosti rozhodne. Al mu za žádnou cenu nechtěl bránit a jeho kariéru bez váhání podpořil. Jimi byl uchvácený z toho, že hrál s někým, kdo ho po celý život ovlivňoval. Bohužel mu toto nadšení dlouho nevydrželo. Kapela Upsetters ho nudila a unavovala, především její hlavní hvězda Little Richard. On a jeho pedantské postoje s příměsí sexuálních návrhů Jimimu práci naprosto otrávili. Při koncertě si i přítel Johnny Jones všiml, že pro Jimiho to není ta správná cesta. Nakonec u Little Richarda skončil. Prý z důvodu pozdních příchodů, na což byl Jimi expert. Těžko říct, zda to byla ta pravá příčina. Jimi nabíral další zkušenosti i v doprovodné kapele Ikeho a Tiny Turnerových, kde vždy zazářil svými odzbrojujícími a komplikovanými sóly. V této době byl znám pod pseudonymem Maurice James.