1969
Po návratu z Afriky byl Jimi plný energie a nových námětů na písně, při kterých chtěl využít veškeré inspirace z Maroka. Také většině muzikantů z Jimiho nové kapely se líbily africké rytmy, které hodlal Jimi zakomponovat do svých nových písní. Mimo nahrávání a jiných dalších povinností, čekalo Jimiho vystoupení na festivalu s názvem "Přehlídka hudby a umění - Woodstock 1969". Tento festival předčil naprosto veškerá očekávání. Už při příjezdu do Woodstocku začali první problémy, tvořily se neskutečné kolony. Pořadatelé očekávali velkou účast zhruba asi 60 tisíc lidí, ovšem k překvapení všech se na festival vydalo asi 800 tisíc lidí. Asi 200 tisíc to vzdalo již po cestě. Nakonec bylo prodáno 186 tisíc vstupenek, ale bylo téměř nemožné odhadnout, kolik lidí za lístky nezaplatilo a protáhlo se dírou v plotě. Na festivalu byl nedostatek toalet, jídla i zdravotních potřeb, ovšem sešli se tu největší hvězdy nejen americké scény - Janis Joplin, Santana ale také Grateful Dead. Jimi se od festivalu v Monterey stal takovou hvězdou, že mu byla dána výsada, že celý festival se svou kapelou v neděli uzavřou. Oproti původnímu plánu se všechno zpozdilo o několik hodin a Jimi nakonec nastoupil v pondělí, v půl deváté ráno. Představil svou novou kapelu jako Gypsy, Sun and Rainbow a odstartoval své vystoupení. Z mnoha lidí zbylo "pouze" asi 40 tisíc návštěvníků festivalu a nebýt natáčení dokumentu, milionům lidí by bylo odepřené vidět Jimiho slavnou verzi americké hymny "The Star Spangled Banner". V době války sebou tato píseň nesla daleko větší poselství, než možná sám Jimi zamýšlel.
Po tak monstrózní akci jako byl Woodstock se Jimi vrátil zpět do nahrávacího studia. Z té doby vznikla například píseň "Machine Gun". Nahrávání bylo vyčerpávající, ale když se Jimi dozvěděl, že byl osloven, aby zahrál na festivalu v Harlemu , byl nadšen. Daný koncert měl proběhnout na podporu mládeže v Harlemu a Jimi v něm viděl naději, jak uspět mezi zdejšími černochy. Ovšem realita byla docela jiná, než jak si ji divoch z Bornea představoval. Publikum absolutně nepřijalo muzikanta, který měl v kapele bělocha. Jeho písně se jim nelíbili a všechno skončilo naprostým fiaskem. Jimi byl z takového neúspěchu zdrcen, na negativní ohlasy reagoval až agresivně, ale takové chování mu na místě, kde vládli gangsteři a Černí panteři, vůbec k ničemu nepomohlo. Poté už měl před sebou pouze pár koncertů. Na posledním z koncertů byl Jimi unesen. Jeho únos byl velkou neznámou. Každý měl svou domněnku, někdo si myslel, že únos zosnoval Michael Jeffrey, aby dokázal jeho klientovi svou nadvládu, jiní zase považovali za únosce gangstery z Harlemu. Pravda asi nebude nikdy nalezená, ale hlavní bylo, že Jimi se objevil o několik dní později v domě nedaleko Woodstocku. Jak? To zůstane záhadou.
8.12.1969 začal v Torontu velký soud s porotou. Záležitost ohledně držení drog mohla Jimiho dostat na deset let do vězení. Žalobce měl jasno, Jimi je feťák, který patří za mříže. Proto jí přišli naprosto směšné výpovědi svědků, včetně výpovědi samotného Jimiho. Hendrix přišel k soudu bez jakýchkoliv extravagantních výstřelků a s naprosto kamennou tváří prohlašoval, že drogy příliš nebere, maximálně občas hašiš, ale z toho už prý taky vyrostl. Obhajoba stavěla na tom, že Jimimu někdo drogy podstrčil a to také potvrdili další svědci Chas Chandler a reportérka Sharon Lawrence. Údajně měla jedna z fanynek dát Jimimu lahvičku s léky a nikdo nevěděl, že to může být heroin. Porota nakonec došla k rozsudku, že Jimi Hendrix je nevinný. Úlevu ze soudního stání si ale neudržel dlouho, poněvadž stále řešil problémy s financemi. S Jeffreym finišovali ve výstavbě jejich nahrávacího studia a zjistili, že se rozpočet ještě o třetinu navýšil. Celkově mělo studio vyjít asi na tři čtvrtě milionu dolarů. Do toho se neustále soudil s Chalpinem, což byla také znatelná složka výdajů. Jimi Hendrix byl stále tak v zajetí bludného kruhu, byl unavený, ale nemohl přestat pracovat, jelikož by nedokázal finančně vyjít.
Jeden sen si Jimi splnil, konečně měl pouze černošskou kapelu, Mitche Mitchella odvolal a na jeho místo nastoupil Buddy Miles. Začali si říkat Band of Gypsys. Jimi byl z Buddyho hlasu nadšený a dalo mu to impuls vrátit se zpět k bluesovým písním, které hrával na začátku své kariéry. Mezi zkouškami s kapelou, si občas zajamoval s Milesem Davisem a jinými skvělými muzikanty. Miles Davis pro něj nebyl pouze dokonalým muzikantem, ale také dobrým přítelem, se kterým chodíval na večeře. Zajímavostí bylo, že nikdy spolu nejamovali veřejně, spíše za dveřmi Jimiho bytu, který byl v uvolněném marockém stylu. Právě s kapelou Band of Gypsys čekala Jimiho dvě novoroční vystoupení, zde měl v plánu zahrát i Buddyho písničky, což poukazovalo na to, že Jimi od některých svých vrtochů začal upouštět. Novoroční koncerty dopadly zcela rozdílně. První byl naprostý propadák, ovšem na druhý se Jimi zmátořil a předvedl slušný výkon. S Buddym v kapele si Jimi naposled zahrál na Zimním festivalu za mír, který se konal v Madison Square Garden. Jimi hrál několik minut, poté si zcela zdrogovaný sedl před svou aparaturu a nebyl schopný pokračovat. Buddy okamžitě obvinil Michaela Jeffreyho, že ho úmyslně zdrogoval, prý viděl, že mu dává více drog, než by mohl snést. I toto obvinění vedlo k tomu, že Buddy byl nucen odejít.